Die Skinhead-Mode hat sich seit dem Beginn der Bewegung Ende der sechziger Jahre zum Teil stark verändert – nur die extrem kurzen Haare waren von Anfang an optischer Ausdruck des Skinhead-Lebensstil, und sind bis heute das wichtigste optische Merkmal.

Der rasierte Schädel ist Ausdruck einer bewussten Selbstausgrenzung aus der als feindlich empfundenen Gesellschaft. Zugleich setzten die kurzen Haare ein Zeichen gegen die langen Haare der damals dominierenden Subkultur der Hippies.

Die Skinheads der ersten Generation (69er) hatten aber noch etwas längere Haare – sie waren etwa streichholzlang, so dass die Haut durch das Haar durchschimmerte. Heute werden die Haare meist mit der Schermaschinen gekürzt und haben deshalb die Länge des kleinsten Aufsatzes, etwa ein bis drei Millimeter.

Neben dem Bekenntnis zum Skinhead-Sein, dass durch die Haarlänge ausgedrückt wird, ist auch das Gruppenerlebnis des Haareschneidens wichtig. Dies wird in der Regel nicht von einem Friseur erledigt, sondern meist vor Konzerten oder sonstigen Abendaktivitäten in gemeinsamer Runde untereinander. Das steigert das Gruppengefühl, unterstreicht den Uniformitätsgedanken, der dem gesamten Skinheadoutfit zugrundeliegt, und spart außerdem Geld.

Wie wichtig die kurzen Haare als Symbol sind, zeigt sich auch daran, dass sich Skinheads etwa bei Gerichtsverhandlungen oft unauffälliger Kleidung bedienen, um die Loslösung von der Szene zu demonstrieren, den Kurzhaarschnitt aber behalten.

Weibliche Skinheads tragen Feathers: Der Kopf ist kurz geschoren, nur an Stirn, Schläfen und Nacken bleibt ein Kranz aus langen Strähnen.